Ultraschall

Scientific Reports Band 12, Artikelnummer: 19917 (2022) Diesen Artikel zitieren

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Die mit Kohlenstoffquantenpunkten und Kupfer(I)-iodid (Fe3O4@CQD@CuI) beschichteten magnetischen Nanopartikel wurden als umweltfreundliche heterogene Lewis/Brønsted-Säurezentren und Cu(I)-Nanokatalysatoren verwendet. Im ersten Schritt wurde es bei der Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten auf Kojisäurebasis in einer Dreikomponentenreaktion eingesetzt und im zweiten Schritt als wiederverwertbarer Katalysator für die Synthese von Kojisäure-1 ,2,3-Triazol-basierte Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivate in der CuI-katalysierten Azid/Alkin-Cycloaddition (CuAAC)-Reaktion. Der Katalysator wurde mithilfe verschiedener Techniken vollständig charakterisiert, darunter Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FT-IR), Elementkartierungsanalyse, Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS), Rasterelektronenmikroskopie (SEM), Röntgenspektroskopie (EDX) und Transmission Methoden der Elektronenmikroskopie (TEM), der Thermogravimetrie (TG) und der Wertstromkartierung (VSM). Die endgültigen synthetisierten Derivate wurden durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie identifiziert.

Kohlenstoffquantenpunkte (CQDs) sind die neueste Klasse und eine der am häufigsten verwendeten Nanopartikel, die Kohlenstoff und Heteroatome in ihrer Struktur enthalten. Aufgrund der dreidimensionalen Verkürzung haben die CQDs mehr Atome auf ihren Oberflächen1,2. Diese Materialien weisen eine parallele Anordnung von Kohlenstoffen mit einer großen Anzahl von Carbonsäuregruppen auf ihrer Oberfläche auf, was zu einer guten Löslichkeit in wässrigen Medien führt. Diese Art von Struktur spielt eine wichtige Rolle für CQDs in verschiedenen Anwendungen wie Katalysatoren3,4, Biotechnologie5,6, Sensoren7 und Chemilumineszenz8, Abwasser9 und Lebensmittelsicherheit10. CQDs verfügen über eine Vielzahl funktioneller Gruppen auf ihrer Oberfläche, die als Katalysatoren und Substrate bei der Herstellung verschiedener Katalysatoren verwendet werden3,4,11,12,13,14.

Die Durchführung einer chemischen Reaktion unter Ultraschallbedingungen kann durch ein physikalisches Phänomen namens Kavitation erklärt werden: Kavitation ist ein Phänomen, bei dem ein Druckabfall dazu führt, dass die Flüssigkeit lokal verdampft und sich Blasen bilden15,16. Das Platzen von Blasen erzeugt eine Stoßwelle mit ausreichend Energie, um die kovalente Bindung aufzubrechen. Ultraschall kann zur Beschleunigung der Auflösung eingesetzt werden, indem intermolekulare Wechselwirkungen unterbrochen werden17. Ultraschall wird bei der Synthese verschiedener biologischer, pharmazeutischer und chemischer Verbindungen unter milden oder umweltfreundlichen Bedingungen eingesetzt15,18,19. Ultraschall bietet die Möglichkeit, verschiedene chemische Reaktionen wie Kopplung20, Verdichtung, Nitrierung21 und Click22 unter milderen Bedingungen, höherer Effizienz und umweltfreundlichen und umweltfreundlichen Lösungsmitteln durchzuführen.

Heterocyclische Verbindungen sind eine Gruppe organischer chemischer Verbindungen, bei denen einige oder alle Atome ihrer Moleküle im Ring aus einem Atom eines anderen Elements als Kohlenstoff (C)23 bestehen. Das Auftreten von Heteroatomen im Gerüst chemischer Verbindungen ist ein Grund für die Entstehung verschiedener biologischer Eigenschaften, die die Anwendungen chemischer Verbindungen verändern und als Medikamente, Pestizide und Solarzellen verwendet werden können24,25,26,27,28,29, 30,31,32. Die heteroatomaren polyzyklischen Verbindungen weisen im Vergleich zu einfachen monozyklischen Verbindungen breite biologische Eigenschaften auf33,34,35,36,37. Das Vorhandensein jedes Rings im Skelett ist ein Grund für das Auftreten biologischer und medizinischer Eigenschaften in der Struktur38,39. Im Jahr 2001 führten Club, Finn und Sharpless die Klick-Reaktion als eine Gruppe chemischer Reaktionen bei der Synthese von Heterocyclen ein, die gegenüber herkömmlichen Reaktionen potenzielle Vorteile wie einfache Durchführung, einfache Trennung und kostengünstige Lösungsmittel bieten. Die am häufigsten verwendete „Klick“-Reaktion, die diese Bedingungen erfüllen kann, ist die CuI-katalysierte Azid/Alkin-Cycloaddition (CuAAC)40,41,42,43,44,45,46,47,48.

In diesem Artikel haben wir erfolgreich eine neue Methode zur Synthese heterozyklischer polyzyklischer Verbindungen unter Verwendung eines neuen heterogenen Nanokatalysators auf Basis von CQDs als Nanokatalysator unter Ultraschallbedingungen entwickelt. Der neuartige Katalysator Fe3O4@CQD@CuI wurde zur Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten auf Kojisäure-Basis in einer Mehrkomponentenreaktion von Kojisäure, Malononitril und verschiedenen Aldehyden sowie Dihydropyrano-Pyran-Derivaten auf Kojisäure-Triazol-Basis verwendet eine Klickreaktion bzw. Anschließend wurden die neueren Triazolverbindungen unter Verwendung von Benzylhalogenidderivaten und Natriumazid synthetisiert (Abb. 1).

Synthese von Dihydropyranopyran auf Kojisäure-Basis und Dihydropyrano-Pyran auf Kojisäure-Triazol-Basis in einer Klickreaktion mit Fe3O4@CQD@CuI als Katalysator unter optimierten Bedingungen.

Die Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) wurde mit dem TEM Philips EM 208S bestimmt. Die Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS) wurde von BESTEC (EA 10) aufgezeichnet. Das vibrierende Probenmagnetometer (VSM) wurde vom LBKFB-Modell Meghnatis Daghigh Kavir Company entwickelt. Das Rasterelektronenmikroskop (REM) wurde von FE-SEM ZEISS Sigma 300 hergestellt. Energiedispersives Röntgen (EDX) wurde von Fesem Tescan Mira 2 durchgeführt.

In einem 250-ml-Rundkolben wurden 10 mmol FeCl3·6H2O und 5 mmol FeCl2·4H2O in 100 ml destilliertem Wasser gut gelöst und gerührt. Anschließend wurden der Mischung tropfenweise 10 ml NH4OH zugesetzt, bis der pH-Wert 11 erreichte. Anschließend wurde die Mischung 1 Stunde lang unter Rückflussbedingungen in einer N2-Atmosphäre gerührt. Abschließend wurden Eisenoxid-Nanopartikel mit einem externen Magneten abgetrennt und mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen (Abb. 2)49.

Schematische Darstellung der Fe3O4@CQD@CuI-Synthese3.

In einem 100-ml-Rundkolben wurden 5 g Glucose zu 10 ml Öl gegeben, einer Mischung aus Ölsäure (65 %), Linolsäure (30 %) und Stearinsäure (5 %), die bereits erhitzt worden war bis 250 °C. Die Halbverbrennung von Glucose in einer Mischung der oben genannten Säuren führte zur Bildung von Kohlenstoffquantenpunkten. Mit der Bräunung der Glukose hörte die Verbrennung der Glukose auf und nach dem Abkühlen der Mischung wurde durch Zugabe von 30 ml Wasser und 30 ml Diethylether der Kohlenstoffpunkt durch die wässrige Phase abgetrennt (Abb. 2)13.

Eisenoxid-Nanopartikel Fe3O4 (1 g) wurden 15 Minuten lang mit Ultraschall in 50 ml Wasser dispergiert, dann wurden 0,05 g Kohlenstoffpunkt hinzugefügt und 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gut gerührt. Schließlich konnte es durch ein externes Magnetfeld leicht abgetrennt und zweimal mit destilliertem Wasser gewaschen werden (Abb. 2)14.

Die Beladung des Fe3O4@CQD mit Kupferiodid erfolgte durch Dispergieren von 1 g Fe3O4@CQD in 50 ml Methanol, andererseits wurde 1 mmol Kupferiodid in 5 ml Methanol mit Ultraschall behandelt und dann wurden zwei Lösungen gemischt und gerührt 12 h unter Rückflussbedingungen. Abschließend wurde es mit einem Supermagneten abgetrennt und mit Methanol (3 × 5) gewaschen (Abb. 2).

Eine Mischung aus Kojisäure (5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on) (1 mmol, 0,142 g), aromatischen Aldehyden (1 mmol), Malononitril (1,2 mmol, 0,066 g) und Nanokatalysator Fe3O4@CQD@CuI (5 mg) in einem Rundkolben wurden in einem Ultraschallbad in einer Mischung aus Ethanol und H2O (2:1) als Lösungsmittel beschallt. Der Fortschritt der Reaktion wurde mittels TLC (n-Hexan:Ethylacetat, 1:3) überwacht. Nach Abschluss der Reaktion konnte der unlösliche Katalysator leicht durch einen externen Magnetstab abgetrennt werden. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wurde der Niederschlag gesammelt und mit Ethanol (5 ml) umkristallisiert, um das reine Produkt zu ergeben (Abb. 1). Die Analyseergebnisse (Schmelzpunkte, FT-IR, NMR) sind in der Begleitdatei (Ergänzende Informationen) aufgeführt.

In einem 25-ml-Rundkolben eine Mischung aus auf Kojisäure basierenden Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten (4-Hydroxy, 3-Hydroxy und Vanillin) (1 mmol), Natriumazid (1,2 mmol, 0,078 g), Benzylchloridderivate (1,2 mmol) und der Nanokatalysator Fe3O4@CQD@CuI (0,01 g) wurden in 5 ml Wasser mit Ultraschall behandelt. Der Fortschritt der Reaktion wurde mittels TLC (Ethylacetat:MeOH, 8:1) überwacht. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurden 5 ml Ethylacetat zugegeben und der Katalysator konnte leicht durch einen externen Magnetstab abgetrennt werden. Anschließend wurde das Produkt über die organische Phase abgetrennt. Der Rückstand wurde durch Plattenchromatographie (Ethylacetat:Methanol, 95:5) gereinigt, um die gewünschten Produkte zu ergeben (Abb. 1). Die Analyseergebnisse (Schmelzpunkte, FT-IR, NMR) sind in der Begleitdatei (Ergänzende Informationen) enthalten.

Die Struktur von Fe3O4@CQD@CuI als nanomagnetischer Katalysator, der mit einem Kohlenstoffquantenpunkt beschichtet ist, der die Hydroxyl- und Carboxylgruppen auf seiner Oberfläche mit Kupferiodid enthält, wurde durch FT-IR, Elementkartierungsanalyse und Rasterelektronenmikroskopie untersucht und vollständig charakterisiert ( SEM), Röntgenspektroskopie (EDX), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM), Thermogravimetrie (TG-DTG), Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS) und Wertstromkartierung (VSM).

Die Charakterisierung von Fe3O4@CQD und Fe3O4@CQD@CuI wurde durch FT-IR-Spektroskopie in Abb. 3 bestätigt und verglichen. Der breite Peak, der bei 3000–3500 cm−1 erschien, stand im Zusammenhang mit OH- und CO2H-Gruppen von CQD. Außerdem erschienen die Absorptionsbanden bei 1642 cm−1 und 1441 cm−1, die mit den Streckungsmoden C=O- bzw. C=C-Bindungen zusammenhängen. Der Peak im Bereich von 1000 bis 1200 cm−1 hängt mit den CO-Streckschwingungsmoden von CQD zusammen. Der aromatische Ring im Kohlenstoffpunktgerüst wurde beobachtet. Darüber hinaus erschien der Fe-O-Peak von Fe3O4 bei 642 cm-1.

FT-IR-Spektren von Fe3O4@CQD und Fe3O4@CQD@CuI in KBr.

Mittels REM wurden die Morphologie der Oberfläche und die Partikelgröße von Fe3O4@CQD@CuI untersucht. In Abb. 4 zeigten SEM-Bilder, dass die Form der Partikel kugelförmig war und die Abmessungen im Nanomaßstab lagen (ca. 26–55 nm basierend auf SEM-Bildern). TEM-Bilder (Abb. 5A,B) zeigten, dass die Morphologie der Fe3O4-Nanopartikel ebenfalls kugelförmig war und die durchschnittliche Größe weniger als 20 nm betrug. TEM-Bilder zeigten auch zahlreiche kleine Partikel (CQDs) mit einer Größe von etwa weniger als 10 nm rund um die Fe3O4-Nanopartikel, was beweist, dass CQDs erfolgreich auf den Fe3O4-Nanopartikeln synthetisiert wurden11.

REM-Bilder von Fe3O4@CQD@CuI.

TEM-Bilder von (A) Fe3O4@CQD und (B) Fe3O4@CQD@CuI.

Die EDX- und Elementkartierungsanalyse bestätigte das Vorhandensein von Eisen- (Fe), Kohlenstoff- (C), Sauerstoff- (O), Kupfer- (Cu) und Jod- (I) Komponenten im Katalysator basierend auf Abb. 6. Die Ergebnisse der Elementarkartierungsanalyse ebenfalls ergab, dass die Elemente eine gleichmäßige Verteilung in der Katalysatorstruktur aufwiesen.

(A) Energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX), (B) Elementkartierungsanalyse von Fe3O4@CQD@CuI.

Das in Abb. 7 dargestellte Muster der thermogravimetrischen Kurve (TGA-DTG) von Fe3O4@CQD@CuI zeigte drei Stufen des Gewichtsverlusts für Fe3O4@CQD@CuI bis zu 600 °C. Der erste Gewichtsverlust (1–2 %), der zwischen 25 und 100 °C beobachtet wurde, hing mit der Entfernung von Feuchtigkeit aus der Katalysatorstruktur zusammen. Der zweite Gewichtsverlust (5–6 %) trat bei 400 °C auf, was auf die Freisetzung von CO2-Gruppen aufgrund des Aufbrechens der CC-Bindung des aromatischen Rings und der Carbonsäuregruppen zurückzuführen war. Das letzte Stadium des Gewichtsverlusts (10–12 %) bei 600 °C wurde der Zersetzung des auf dem Fe3O4 beschichteten Kohlenstoffquantenpunkts zugeschrieben. Darüber hinaus zeigt die Differential-Thermogravimetrie-Kurve (DTG) endotherme Peaks in diesem Bereich, was die erfolgreiche chemische Adsorption organischer Komplexschichten über chemische Bindung auf dem Träger bestätigt.

TGA- und DTG-Analyse von Fe3O4@CQD@CuI.

Die XPS-Analyse ist eine leistungsstarke oberflächenempfindliche Technik, die zur Bestätigung der chemischen Zusammensetzung, Reinheit und Oxidationsstufen von Elementen eingesetzt wird. Der C 1s-Peak (Kohlenstoff 1s) bei 284,60 eV wurde als Referenz für die Kalibrierung aller Bindungsenergien verwendet. Abbildung 8a zeigt das breite Scanspektrum XPS (Übersichtsspektrum) des Fe3O4@CQD@CuI-Nanokatalysators mit charakteristischen Peaks der Elemente einschließlich Kupfer (Cu), Sauerstoff (O), Kohlenstoff (C), Jod (I) und Eisen ( Fe). Abbildung 8b–e zeigen die hochauflösenden Spektren von C 1s, O 1s, Cu 2p bzw. Fe 2p. In Abb. 8b können zwei Peaks bei 284,18 und 288,41 eV den Bindungen C–C und C=O49 zugeordnet werden. Das Spektralband von O 1 besteht aus fünf Peaks, darunter 534,72 eV, 532,84 eV, 530,92 eV, 529,93 eV und 529,11 eV, die mit H–O, C=O, C–O, Cu–O und Fe– in Zusammenhang stehen. O-Bindungen (Abb. 8c)50. Abbildung 8d zeigt das Spektrum des Kerns eines Kupferatoms auf der Oberfläche des Katalysators. Der Peak bei 932,37 eV und 951,61 eV steht im Zusammenhang mit Cu 2p3/2 bzw. Cu 2p1/2. Auch das Auftreten zweier Satellitenpeaks bei 95,53 eV und 942,43 eV bestätigt die Existenz von Cu-O-Bindungen51,52,53. Die XPS-Ergebnisse von Cu 2p zeigen, dass Kupferionen in zwei Oxidationsstufen vorliegen. Die Bindungsenergiebänder von 931,92 und 951,45 eV werden Cu+1 2p3/2 bzw. Cu+1 2p1/2 zugeordnet, und die Peaks von 933,37, 937–946,5 (Satellitenpeaks) und 953,46 eV entsprechen Cu+2 2p3/2 und Cu+2 2p1/2 (Abb. 8d)54. Die beiden Spektralbänder bei 712,20 eV und 725,47 eV stehen im Zusammenhang mit Fe 2p3/2 und Fe 2p1/2 (Abb. 8e). Die beiden schwachen Satellitenpeaks bei 720,04 eV und 734,24 eV weisen auf die Reinheit und das Vorhandensein der Fe3O4-Phase im Fe3O4@CQD@CuI-Katalysator hin. Auch das Vorhandensein von Fe+3- und Fe+2-Spezies, die die Merkmale von Fe3O4-Nanopartikeln sind, ist in Abb. 8e55 dargestellt.

XPS-Spektrum von Fe3O4@CQD@CuI; XPS-Vermessungsspektrum (a), C 1s (b), O1s (c), Cu 2p (d) und Fe 2p (e).

Es wurde versucht, magnetische Messungen von Fe3O4@CQD@CuI bei Raumtemperatur mit einem Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) zu untersuchen. Wie in Abb. 9 anhand der Magnetisierungskurven dargestellt, sank die Sättigung des erhaltenen Katalysators auf 58,11 emu g−1.

Das vibrierende Probenmagnetometer (VSM) von Fe3O4@CQD@CuI.

Nach der Synthese und vollständigen Charakterisierung von Fe3O4@CQD@CuI wurde mit der Untersuchung seiner katalytischen Aktivität begonnen und es als MNP-Katalysator für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten auf Kojisäurebasis in einer Mehrkomponentenreaktion verwendet eine Kondensationsreaktion geeigneter Ausgangsstoffe. Im Folgenden wurden die neuen Triazolverbindungen über die Klick-Reaktion unter Verwendung von auf Kojisäure basierenden Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten mit einer Acetylengruppe in Gegenwart von MNP-Katalysatoren Fe3O4@CQD@CuI synthetisiert.

Um die Reaktionsbedingungen zu optimieren, wurde die Dreikomponentenreaktion zwischen Kojisäure (1 mmol, 0,142 g), Malononitril (1,1 mmol, 0,072 g) und Benzaldehyd (1 mmol, 0,106 g) durchgeführt, um Dihydropyrano auf Kojisäurebasis zu synthetisieren. 3,2-b]Pyran-Derivate unter verschiedenen Bedingungen, einschließlich unterschiedlicher Temperaturen, Rückfluss und Ultraschall in Wasser, Acetonitril, Ethanol, Ethylacetat und n-Hexan (5 ml) als Lösungsmittel in Gegenwart einer katalytischen Menge Fe3O4@CQD@CuI. Basierend auf den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen war eine Mischung aus Wasser und Ethanol (1:2) als Lösungsmittel und Ultraschallbedingungen bei 50 °C die beste Reaktionsbedingung für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-b] auf Kojisäurebasis. Pyran-Derivate (Tabelle 1, Eintrag 9). Eine Änderung der Effizienz trat durch Erhöhung der Katalysatormenge und der Temperatur nicht auf (Tabelle 1, Eintrag 10 bzw. 11). Unter Ultraschallbedingungen wurde durch Senkung der Temperatur eine Verringerung der Reaktionseffizienz beobachtet (Tabelle 1, Eintrag 8), wohingegen durch Verringerung der Katalysatormenge die Reaktionseffizienz verringert wurde (Tabelle 1, Eintrag 12). Das Produkt wurde mit geringerer Effizienz über einen längeren Zeitraum erhalten, wenn die Reaktion unter Nicht-Ultraschallbedingungen (Rückfluss) durchgeführt wurde. Den erhaltenen Daten zufolge verkürzen Ultraschallwellen die Zeit und erhöhen die Effizienz im Vergleich zu anderen Bedingungen bei der Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Verbindungen.

Nach der Bestimmung der besten Reaktionsbedingungen für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyranen wurde eine breite Palette aromatischer Aldehyde mit elektronenspendenden und elektronenziehenden Gruppen synthetisiert (Abb. 10). Wie in Tabelle 2 angegeben, führten die Aldehyde mit elektronenziehenden Gruppen im Vergleich zu elektronenschiebenden Gruppen zu höheren Effizienzen bei dieser Reaktion.

Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyranen mit Fe3O4@CQD@CuI.

Diese Beobachtung kann mit dem akzeptablen Mechanismus entschuldigt werden, der für die Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyranen auf Kojisäurebasis unter Verwendung des Fe3O4@CQD@CuI-Katalysators vorgeschlagen wurde, wie in Abb. 11 gezeigt. Gemäß dem Reaktionsweg Aldehyd wird zunächst durch die sauren und Hydroxylstellen des Katalysators aktiviert und reagiert dann mit Malononitril unter Bildung des Zwischenprodukts (I), indem ein Wassermolekül entfernt wird. Dann reagiert Zwischenprodukt (I) als Michael-Akzeptor mit 2-Hydroxynaphthalin-1,4-dion, 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on, um Zwischenprodukt (II) zu bilden. Schließlich wird das Zwischenprodukt (II), um die gewünschten entsprechenden Dihydropyrano[3,2-b]pyrane zu ergeben, einer intramolekularen Cyclisierung und Tautomerisierung unterzogen.

Vorgeschlagener Mechanismus für die Synthese von Dihydropyranopyran auf Kojisäurebasis unter Verwendung von Fe3O4@CQD@CuI.

Die Rückgewinnungs- und Wiederverwendungsfähigkeit des Katalysators in einer Modellreaktion bei der Synthese von Dihydropyranopyran-Derivaten auf Kojisäurebasis wurde untersucht. Zu diesem Zweck wurden Kojisäure (1 mmol, 0,142 g), Malononitril (1,1 mmol, 0,072 g) und Benzaldehyd (1 mmol, 0,106 g) verwendet. Die Ergebnisse zeigten, dass der MNP-Katalysator von Fe3O4@CQD@CuI ohne nennenswerten Verlust der katalytischen Aktivität bis zu fünfmal zurückgewonnen und wiederverwendet werden konnte (Abb. 12).

Recyclingfähigkeit von Fe3O4@CQD@CuI für die Synthese von Dihydropyrano-Pyran-Verbindungen.

Nach der Entdeckung einer hohen Effizienz dieses Katalysators bei der Synthese verschiedener Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivate auf Kojisäurebasis wurde eine neue Klasse von Kojisäure-Triazol-Hybriden unter Verwendung von Acetylen von Dihydropyrano[3,2-b]pyranen untersucht Derivate. Um Triazol-Derivate zu synthetisieren, wird die Reaktion zwischen 2-Amino-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4-(4-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl)-4,8-dihydropyrano[3 ,2-b]Pyran-3-carbonitril (1 mmol, 0,350) mit Benzylchloridderivaten (1,1 mmol) und Natriumazid (1,5 mmol, 0,0975 g) unter verschiedenen Bedingungen, einschließlich verschiedener Lösungsmittel (Wasser, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Tert-Butylalkohol), Temperaturen und Ultraschall in Gegenwart einer katalytischen Menge Fe3O4@CQD@CuI wurden getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Die Ergebnisse zeigten, dass Wasser als Lösungsmittel und Ultraschallbedingungen bei 60 °C die beste Reaktion waren Auswahlbedingungen für die Herstellung von Dihydropyrano[3,2-b]pyran auf Kojisäure-Triazol-Basis in der Klick-Reaktion (Tabelle 2, Eintrag 10). Das Produkt wurde unter Rührbedingungen in Wasser mit geringerer Effizienz als unter Ultraschallbedingungen erhalten (Tabelle 2, Eintrag 1). Das Absenken der Temperatur und der Katalysatorwerte führte zu einer geringeren Effizienz, während mit deren Erhöhung keine Effizienzsteigerung beobachtet wurde (Tabelle 2, Einträge 11–13).

Nach der Bestimmung der optimalen Bedingungen wurde dieser verwendet, um die Effizienz des Katalysators bei der Synthese neuer Triazolverbindungen unter Verwendung von Benzylhalogenid-Derivaten in Reaktion mit Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten, die eine Acetylengruppe enthalten, zu bewerten. Die Ergebnisse zeigten, dass die Produkte eine hohe Effizienz und eine kurze Reaktionszeit aufwiesen (Abb. 13).

Synthese von Triazol-dihydropyrano[3,2-b]pyran unter Verwendung von Fe3O4@CQD@CuI.

Um die Leistung von Fe3O4@CQD@CuI als Katalysator für die Synthese von Dihydropyranopyran-Derivaten auf Kojisäure-Triazol-Basis zu bewerten, wurden die verschiedenen kupferhaltigen homogenen und heterogenen Katalysatoren für die Klickreaktion zwischen 2-Amino-6-(hydroxymethyl) verwendet. -8-Oxo-4-(4-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl)-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitril (1 mmol, 0,350 g), Natrium Azid (1,5 mmol, 0,0975 g) und Benzylchloridderivate (1,1 mmol, 0,138 g) unter Ultraschallbedingungen in Wasser als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 60 °C (Tabelle 3). Die Ergebnisse in Tabelle 3 deuten darauf hin, dass Fe3O4@CQD@CuI der beste Katalysator für die Synthese von Dihydropyranopyran-Derivaten auf Kojisäure-Triazol-Basis ist. Darüber hinaus wurde der verbrauchte Katalysator nach dem 5. Katalysezyklus mittels SEM- und TEM-Analysen charakterisiert. Die Morphologie und Partikelgröße des Fe3O4@CQD@CuI nach dem 5. Katalysezyklus wurde basierend auf REM- und TEM-Bildern vor und nach der Verwendung in der Reaktion nicht verändert (Abb. 14).

(A) SEM- und (B) TEM-Bilder von gewonnenem Fe3O4@CQD@CuI.

In dieser Forschung haben wir das NMP Fe3O4@CQD@CuI mit Carbonsäuregruppen und Kupferiodidsalz als hocheffizienten Säurekatalysator für die Synthese von Dihydropyranopyran auf Kojisäure-Basis und Triazol-Dihydropyrano auf Kojisäure-Triazol-Basis entworfen und synthetisiert. Pyranverbindungen, die die Eigenschaften von Brønsted- und Lewis-Säure sowie die Vorteile eines nanomagnetischen Katalysators in einer Dreikomponenten- und Klickreaktion vorteilhaft kombinieren. Die wesentlichen Vorteile dieser Methode sind die einfache Entfernung des Katalysators aus dem Reaktionsmedium mithilfe eines externen Magnetfelds, seine Wiederverwendungsfähigkeit und die hohe Effizienz bei kürzeren Reaktionszeiten.

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Diese Arbeit wurde vom Vizekanzler für Forschung und Technologie der Hamadan University of Medical Sciences mit der Projektnummer 9805153724 unterstützt.

Abteilung für Medizinische Chemie, School of Pharmacy, Hamadan University of Medical Sciences, Hamadan, Iran

Zahra Najafi, Behnam Khaleseh und Gholamabbas Chehardoli

Abteilung für Organische Chemie, Fakultät für Chemie, Bu-Ali Sina-Universität, Hamedan, Iran

Soheila Esmaili & Saeed Babaee

Abteilung für medizinische Chemie, School of Pharmacy, Shiraz University of Medical Sciences, Shiraz, Iran

Mehdi Khoshneviszadeh

Abteilung für Medizinische Chemie, Fakultät für Pharmazie, Medizinische Universität Teheran, Teheran, Iran

Tahmineh Akbarzadeh

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GC trug zur Vorbereitung der Reagenzien bei. TA trug zur Vorbereitung einiger Materialien bei. SB hat das Manuskript geschrieben. MK analysierte Daten. BK führte die Synthese von Verbindungen durch. SE produzierte Katalysator. ZN entwarf die Experimente und redigierte das Manuskript.

Korrespondenz mit Zahra Najafi.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Najafi, Z., Esmaili, S., Khaleseh, B. et al. Ultraschallunterstützte Synthese von Dihydropyrano[3,2-b]pyran-Derivaten auf Kojisäure-1,2,3-triazol-Basis unter Verwendung von Fe3O4@CQD@CuI als neuartigem nanomagnetischen Katalysator. Sci Rep 12, 19917 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-24089-6

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Eingegangen: 02. Januar 2022

Angenommen: 09. November 2022

Veröffentlicht: 19. November 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-24089-6

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